Dahulu Jalan Pahlawan Kota Madiun memiliki tiga nama dari tiga masa berbeda. Pertama, Pada masa kolonial bernama Residentslaan. Dinamakan demikian karena di Jalan ini terdapat Rumah sebagai tempat tinggal Resident Madiun. Rumah Residen ini dibangun pada tahun 1831 dan merupakan loji pertama Belanda di Madiun. Langgam bangunannya adalah Indische Empire. Sebuah gaya arsitektur yang popular pada abab ke-19 dengan salah satu cirinya yakni penyangga teras khas pilar yunani. Residen pertama Madiun diketahui bernama Loudewijk Launy (1830-1838). Bangunan berlokasi di depan Taman Makam Pahlawan ini sekarang dijadikan sebagai Rumah Dinas Barkorwil Madiun (Badan Koordinasi Wilayah Madiun). Sebuah badan yang fungsinya sama dengan karesidenan.
- Resident Laan, pada potongan Peta Hoofdplaats Madioen tahun 1917 yang telah dimodifikasi,
Pada masa Jepang, tempat ini tidak berubah hanya saja namanya menjadi rumah Syuchokan. Syu : karesidenan, Chokan ; Kepala, Jadi artinya masih sama dengan Resident. Syuchokan Madiun dijabat oleh orang Jepang yang diketahui bernama Ryuichi Takemasa (1942-1943) kemudian dijadikan oleh Yoshiaki Yamamoto (1943-1944)[1].
Saat itu pula Residentssaan diubah menjadi Djalan Showa[2]. Nama Showa mengambil dari sebutan zaman dimana Kaisar Hirohito berkuasa yakni “Showa Jidai”. Zaman ini terhitung ketika Kaisar Hirohito naik tahta tahun 1926 hingga meninggal tahun 1989. Oleh karena itu, kaisar yang menjadi aktor utama perang dunia II ini juga bergelar Kaisar Showa[3].
Terakhir, Setelah Kemerdekaan berganti nama lagi menjadi Djalan Raya. Penamaan ini mengacu pada fungsi jalan ini dulu yang menjadi bagian dari Jalan Raya Provinsi. Perlu diketahui sebagian Jalan Pahlawan merupakan masih milik negara. Pada masa kolonial pun Jalan ini juga termasuk bagian dari Groote Postweg atau Jalan Raya Post Surabya – Solo – Yogykarta. Sedangkan nama jalan Pahlawan sudah ada sejak tahun 1970an.
Jalan Pahlawan membentang dari utara ke selatan dari pertigaan Pasar Sepor hingga perempatan Tugu. Melintasi Kelurahan Madiun Lor dan menjadi batas dua kelurahan yakni Pangongangan dengan Kartoharjo. JalanBerdasarkan arus lalulintasnya, jalan ini terbagi menjadi dua yakni Jalan Pahlawan Utara yang merupakan jalan dua arah sedangkan Jalan Pahlawan utara merupakan Jalan satu arah. Batasnya adalah perempatan Gereja Santo Cornelius.
Jalan Pahlawan bisa dibilang menjadi titik awal perkembangan Kota Madiun. Hal ini dikarenakan belanda membangun obyek-obyek vitalnya di jalan ini. Benteng sebagai penanda kekuasaan Belanda atas Madiun di bangun di jalan ini. Benteng Madiun dibangun 1831 berbentuk persegi dengan memiliki empat bastion (TNI, 1850 : 179). Kini lokasi benteng tersebut berada menjadi perumahan pegawai kepolisian, Gedung Serba Guna dan Masjid. Namun warga Madiun masih menyebut daerah tersebut dengan nama Benteng atau Beteng. Setelah pembangunan Benteng dilanjutkan dengan pembangunan Rumah Resident, kantor-kantor dan fasilitas publik. Mulai dari Gemeente Stadspolitie (….. Markas Kepolisian Madiun), Societeit Constantia (….. Kodim 0801 DsJ Madiun), Assisten Resident Woning (….. Markas Korem DsJ 081 Kota Madiun), Postkantoor (….. Pertokoan milik Korem DsJ 081 Kota Madiun), Tennisterrein (….. Lapangan Tenis Kota Madiun), Staadstuin (……..Taman Makam Pahlawan), Werksplats Burgelijk Openbare Werken (B.O.W.)(….. Kantor UPT Pengelolaan Jalan dan Jembatan Bina Marga Madiun), Kantoor Irrigatie en Boschwezen (….. UPT Pengelolaan Sumber Daya Air Di Madiun), Assitent Resident Kantoor (….. Restoran Cepat Saji, Sempat jadi kantor PLN, ), Raadhuis (….. Balai Kota), Controlir dan Vendumeester Kantoor (….. Pusat Perbelanjaan, sebelumnya Markas Polisi Militer), Hotel Van Berensteijn/Van Dijk (…… Hotel Merdeka) Gemeente Schouwburg atau City Theater (….. Pusat Perbelanjaan) dan Gouv. Telefon Kantoor (….. Kantor Telkomsel).
My Story and History 